A 23 ans, il s'engage comme flibustier dans la bande de Barataria, une bande dangereuse qui s'attaque aux bateaux espagnols. Quand ça tourne mal, il utilise les qualités de son navire et sa connaissance des lieux pour se cacher dans les bayous du Golfe du Mexique.
Les vaisseaux ennemis, plus gros ne tardent pas à se perdre ou échouer.

Laffite fut reconnu pour sa capacité à s'extirper des situations les plus incomfortables. Arrété par un certain gouverneur, il s'évade. Le gouverneur met sa tête à prix, Laffite offre le double pour la capture du gouverneur.

Les officiels britanniques lui donnèrent une récompense en 1814 en remerciement de son aide dans leur attaque de la Nouvelle Orléans. D'un autre coté, Laffite avait prévenu les dirigeants de la ville qui n'avait pas tenu compte de ses offres. Quelques semaines après qu'il se soit esquivé avec son équipage, une petite flotte navale passait à l'attaque.

Plus tard, la même année le général Andrew Jackson se voit forcé d'accepter l'aide de Laffite dans son combat contre les anglais. En retour, lui et son équipage virent leurs forfaits pardonnés mais durent renoncer au piratage dans la baie de Baratia.

Lafitte et son équipage gagna le Texas alors occupé par les espagnols, il prit Galveston avant d'en être chassé, mais seulement après avoir brulé entiêrement la ville.

La fin de l'aventure est mystérieuse. Jean Lafitte a disparu, peut-être coulé par une frégate.
On dit que Jean Lafitte aurait caché un énorme trésor dans le sable du lac Calcasieu au sud de la Louisiane. C'est du moins ce que dit la légende.